北京時間8月3日，北美聯杯1/16決賽展開爭奪，邁阿密國際隊同奧蘭多城隊相遇。這場比賽因為當地的大雨和雷暴天氣，被迫推遲1個半小時進行。最終邁阿密國際隊以3-1的比分戰勝了對手，成功躋身16強。
上半場比賽進行到第7分鐘，梅西接到隊友傳球后，胸部停球凌空掃射破門，邁阿密國際隊1-0取得領先。
第16分鐘奧蘭多城隊戰術角球開出，無人盯防的塞薩爾-阿勞霍補射破門，雙方1-1回到同一水平線上。
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第21分鐘梅西在背后踢倒對方球員卡塔赫納，主裁向其出示黃牌，這是梅西加盟邁阿密國際隊之后的首張黃牌。
第31分鐘梅西跟隊友配合后在禁區內起腳抽射，皮球擊中立柱彈出球門，邁阿密國際錯失領先良機。
第45分鐘梅西主罰任意球直奔球門死角，對方門將飛身將球撲出底線。
第50分鐘約瑟夫-馬丁內斯制造點球，隨后他親自操刀主罰命中，邁阿密國際隊2-1再度取得領先。
第72分鐘梅西在小禁區線上接到隊友傳球，輕松掃射攻破對方球門，打入了個人本場第2球，邁阿密國際3-1領先奧蘭多城。
傷停補時階段，奧蘭多城隊由阿勞霍打入1球，裁判在觀看VAR之后取消了進球。
最終90分鐘比賽戰罷，憑借著梅西的梅開二度和馬丁內斯的進球，邁阿密國際隊以3-1的比分戰勝了奧蘭多城隊，成功躋身北美聯杯16強。接下來的1/8決賽當中，邁阿密國際隊將會同達拉斯FC相遇。
邁阿密國際隊首發陣容：卡倫德、耶德林、克里夫索夫、米勒、艾倫、阿羅約、布斯克茨、克雷馬斯基、梅西、馬丁內斯、羅伯特-泰勒
奧蘭多城隊首發陣容：加萊塞、拉斐爾-桑托斯、揚松、A-卡洛斯、凱爾-史密斯、卡塔赫納、塞薩爾-阿勞霍、安古洛、佩雷拉、法昆多-托雷斯、麥圭爾
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